Đầu sự nghiệp

Sesay từng có mặt tại học viện Arsenal, trước khi gia nhập Leicester City vào năm 2010.[2] Vào ngày 15 tháng 3 năm 2013, anh cùng với Callum Elder ký hợp đồng chuyên nghiệp với Leicester City.[3]

Colchester United (mượn)

Vào ngày 24 tháng 1 năm 2014, Sesay gia nhập Colchester United dưới dạng cho mượn trong phần còn lại của mùa giải.[4] Vào ngày 26 tháng 2, anh có trận ra mắt câu lạc bộ, trong trận thua 0-1 trước Sheffield United, khi vào sân thay cho Brian Wilson người ở phút thứ 46.[5]

Cambridge United (mượn)

Vào tháng 10 năm 2015, Sesay gia nhập câu lạc bộ Cambridge United tại League Two theo hợp đồng cho mượn một tháng.[6]

Barnet F.C.

Sesay đã hợp đồng 18 tháng với Barnet vào ngày 15 tháng 1 năm 2016.[7] Anh rời đội bóng theo sự đồng ý của cả hai vào ngày 31 tháng 1 năm 2017 sau chỉ 5 lần ra sân ở giải quốc nội trong mùa giải 2016–17.[8]

IK Frej

Sau khi nhận được sự quan tâm từ AFC Eskilstuna vào tháng 1 năm 2017,[9] Sesay gia nhập IK Frej vào tháng sau đó.[10] Anh rời câu lạc bộ giữa mùa giải 2018 sau khi đóng vai trò đội trưởng.[11]

Chania

Vào ngày 6 tháng 8 năm 2018, Sesay gia nhập câu lạc bộ Chania tại Football League.[12] Sesay kết thúc mùa giải với tư cách là cầu thủ xuất sắc năm, giúp đội bóng giữ sạch lưới 12 trận sau 25 lần ra sân.

FC Arda Kardzhali

Vào ngày 9 tháng 8 năm 2019, Sesay gia nhập câu lạc bộ Arda Kardzhali tại Giải bóng đá vô địch quốc gia Bulgaria theo bản hợp đồng kéo dài 2 năm.[13]

Zira FK

Vào ngày 14 tháng 1 năm 2020, Sesay gia nhập câu lạc bộ Zira tại Giải bóng đá Ngoại hạng Azerbaijan theo bản hợp đồng kéo dài 18 tháng.[14]

Sabail FK

Vào ngày 31 tháng 1 năm 2021, Sesay gia nhập câu lạc bộ Sabail tại Giải bóng đá Ngoại hạng Azerbaijan.[15] Anh ra mắt cho đội bóng vào ngày 13 tháng 2, đá chính trong trận thua 0-3 trước Sumgayit.[16]

Persebaya Surabaya

Vào ngày 12 tháng 6 năm 2021, Sesay gia nhập câu lạc bộ Persebaya Surabaya tại Liga 1.[17] Sesay ra mắt đội một vào ngày 11 tháng 9 năm 2021, trong trận đấu với Persikabo 1973.[18]

PSIS Semarang

Sesay là cầu thủ ngoại binh được PSIS đăng ký cho mùa giải 2022–23, được ban lãnh đạo đội bóng đưa về để làm cho hàng phòng ngự đội bóng trở nên vững chắc hơn.[19]

Lee Man

Vào ngày 20 tháng 1 năm 2023, Sesay gia nhập câu lạc bộ Lee Man tại Giải bóng đá Ngoại hạng Hồng Kông.[20]

Khánh Hòa

Sau khi thử việc thất bại tại Kelantan FC, Sesay gia nhập Khánh Hòa của V.League 1.